Le 1er juillet 2006, Taylor Swift a fait ses débuts dans le classement Billboard Hot 100 avec son premier single 'Tim McGraw.' La chanson est entrée à la 60e place et a ensuite atteint la 40e place, marquant le début de sa carrière dans les classements.
'Tim McGraw' est sorti le 19 juin 2006, en tant que premier single de l'album éponyme de Swift, sorti le 24 octobre 2006. La chanson a été inspirée par le petit ami de Swift à l'époque, qui était fan du chanteur country Tim McGraw.
L'album de Swift a passé 24 semaines dans le classement Billboard 200, atteignant la 5e place. L'album a également produit deux autres singles : 'Teardrops on My Guitar' et 'Our Song,' tous deux classés dans le Hot 100.
Depuis lors, Swift est devenue l'une des artistes musicales les plus vendues de tous les temps, avec de nombreux albums et singles en tête des classements. Son premier numéro un au Billboard Hot 100 est survenu en 2012 avec 'We Are Never Ever Getting Back Together.'